La tesis doctoral de Carlos López Roig desarrolla un método para sintetizar ácidos escuarámicos e investiga su aplicación para crear un hidrogel inyectable destinado al transporte de fármacos  al organismo

Los derivados del ácido escuárico se han utilizado habitualmente en el campo de la Química Supramolecular, principalmente como base de receptores moleculares. En esta línea el grupo de Química Supramolecular de la Universidad de las Islas Baleares ha hecho numerosas aportaciones. Los ácidos escuarámicos, en cambio, a pesar de que tienen un elevado potencial en aplicaciones similares, prácticamente no habían sido estudiados por la falta de un procedimiento que permitiera su síntesis de manera rápida y sencilla.

Así, la tesis doctoral de Carlos López Roig, defendida en la UIB, ha desarrollado una metodología para la preparación de ácidos escuarámicos basada en la asistencia de un reactor de microondas. Ello ha permitido obtener una gran variedad de derivados de este compuesto con tiempos de reacción muy cortos y con muy buenos rendimientos. Estos productos han demostrado que tienen una elevada acidez y solubilidad en agua, lo que permite usarlos en diversas aplicaciones como las que se han desarrollado en esta tesis.

En primer lugar se ha estudiado la capacidad de los ácidos escuarámicos para adherirse a la superficie de láminas de aluminio puro creando así un recubrimiento invisible que aporta propiedades hidrofóbicas. Ello quiere decir que, después del tratamiento, la superficie del aluminio queda impermeabilizada. Por otro lado, se ha comprobado que estos recubrimientos son más resistentes a la acción de disolventes que los construidos, por ejemplo, con ácidos grasos.

Igualmente, se han utilizado los ácidos escuarámicos por primera vez para la preparación de receptores de zwitteriones. Se ha sintetizado una molécula con una unidad de ácido escuarámico, con capacidad para interaccionar y unirse a la miltefosina, un fármaco zwitteriónico (que tiene una carga positiva y una negativa) empleado para el tratamiento de la leishmaniosis. Este receptor, además, presenta una elevada selectividad hacia aniones potencialmente competitivos.

Finalmente, esta misma molécula receptora ha demostrado una elevada capacidad de agregación con si misma en agua, lo que ha conducido a la formación de hidrogeles. Un hidrogel es un estado de la materia que se encuentra entre un sólido y un líquido, y está compuesto de una red tridimensional de fibras microscópicas que retienen una gran cantidad de agua. Así, el material resultante muestra unas propiedades que recuerdan a una gelatina. Este hidrogel es inyectable, y se puede cargar con grandes cantidades de fármacos en el interior. De esta manera, al ponerse en contacto con el agua, el gel libera lentamente su carga. Así, y dado que el hidrogel no es tóxico, es podría utilizar como vehículo para el transporte de fármacos dentro del organismo.

Ficha de la tesis doctoral

• Título: Ácidos escuarámicos: síntesis, caracterización y aplicaciones
• Autor: Carlos López Roig
• Programa de doctorado: Ciencia y Tecnología Química
• Departamento: Química
• Director: Antoni Costa Torres 

 

Fecha de publicación: Wed Oct 18 10:54:00 CEST 2017